Время постройки мельницы — предположительно, 1890-е годы. Первыми владельцем, вероятно, был старший сын старообрядца Давыда Виноградова — Роман. Этой же семье принадлежала расположенная неподалёку более мощная мельница в Пьяново на реке Великой (так называемая мельница Калинка). При этом в архиве Псковской области на 1915 год имеется документ, где назван другой владелец мельницы в Маслове — Григорий Васильевич Гашина (Гашинин), крестьянин деревни Седуниха Матюшкинской волости, и фиксируется её дневная производительность — 100 пудов. Впрочем, Гашина и Виноградов были в родстве.
В какой-то момент мельница переходит от Романа к его брату Епифану Давыдовичу Виноградову и его семье. Совладельцем в это время был, видимо, третий сын — Еремей Давыдович, о чём рассказывала внучка Епифана Ольга Георгиевна Михайлова, родившаяся в жилой половине мельничного комплекса в 1946 году и живущая ныне в Пскове.
До революции семья Виноградовых была зажиточной. После революции братья остались единоличниками, и, видимо, потеряв леса, луга и деньги, продолжали работу на своей мельнице, используя наёмный труд немногочисленных работников (возможно, только одного). Если к этому прибавить старообрядческую религиозность, семья Виноградовых оказывалась «идеальной» жертвой сталинских репрессий. В 1929 или 1930 году в разгар коллективизации несчастья посыпались на них градом.
Дочь Романа Давыдовича, Матрёна Романовна, была сослана со всей семьёй мужа (его отцом, и тремя взрослыми сыновьями) в Соликамск.
Сын Романа Давыдовича, Никифор Романович, с женой и тремя маленькими детьми были сосланы на поселение в Пермский край, а в 1938 году супруги были арестованы и расстреляны по обвинению в участии в антисоветском заговоре, а дети распределены по детским домам. Только в 1998 году дочь Никифора Романовича Татьяна узнала о судьбе родителей, познакомившись с их делом в Пермском архиве.
Брат Романа Давыдовича, Епифан Давыдович, бежал ночью вместе семьёй из Маслово в пригород Ленинграда – Стрельню – и сменил фамилию.
Следы ещё одного брата Романа Давыдовича, Еремея Давыдовича, теряются. Он был очень религиозен и, возможно, скрылся в какой-то старообрядческой общине.
Война застаёт Епифана Давыдовича с семьёй в Великих Луках. Перейдя линию фронта, в 1941 году они оказываются на своей мельнице (Епифану и Иринье было по 54 года). Начинается новый период жизни мельницы, который продлится все три года оккупации до июля 1944-го.
В Маслове в эти годы располагается немецкая тыловая часть, занимающаяся ремонтом техники. На жилой половине мельницы вместе с семьёй Епифана проживали немецкий военный врач с фельдшером по имени Август, которых местные вспоминали с благодарностью за медицинскую помощь. Есть косвенные доказательства, что Епифан передавал часть муки и валенки (валяли здесь же, на мельнице) в лес партизанам. Только этим можно объяснить, что после деоккупации Епифана не коснулись репрессии. Одна из внучек рассказывала, что у Епифана Давыдовича была благодарственная бумага, написанная командиром местного партизанского отряда (позднее она пропала).
После войны Епифан Давыдович проработал на мельнице семь лет. Вместе с ним работал вернувшийся с войны инвалидом младший сын Георгий (младший, Василий, на войне погиб). В это время мельница, конечно, была уже колхозной.
В 1953 году в результате драматичной и не до конца понятной истории семья Воробьёвых окончательно покинула Маслово и масловскую мельницу: Епифан Давыдович Воробьёв (Виноградов) был переведён на городскую мельницу в Опочку, которая работала до середины 1970-х годов. Его сын, Георгий Епифанович, на какое-то время оказался в заключении. Умер Епифан Давыдович в Опочке в 1974 году. Его жена Иринья сильно пережила своего мужа и умерла в 102 года.
Последним мельником на масловской мельнице был Михаил Жуков, мельник с довоенным стажем, ветеран прошедшей войны, овдовевший за её годы (жена была убита полицаями за участие в партизанском движении). Это был совершенно иной мельник — энергичный, оборотистый, не забывавший о своей выгоде в работе, по воспоминаниям пожилых крестьян — очень весёлый. Он провёл «демаркационную линию» на мельнице, строго разделив её на две половины — мужскую (мельница) и женскую (шерстечесальня). Однако прежднего порядка в техническом состоянии уже не было, об этом говорят многочисленные грубо и неряшливо сделанные латки на механизмах.
Рабочий стаж мельницы заканчивается в перестройку, тем не менее, закрытая и покинутая, она чудом сохранилась до наших дней. В конце 1990-х годов при подготовке музея-заповедника «Михайловское» к 200-летию Александра Пушкина псковские реставраторы взяли жернова масловской мельницы для создания новодельной мельницы в Бугрове. В ходе демонтажа реставраторы на основе промеров сделали описание мельницы, и в 1999 году она получила статус памятника регионального значения.